Keith Michaels (Hugh Grant) é um roteirista premiado com o Oscar, mas o divórcio e uma série de filmes mal sucedidos o deixou com muitas dívidas. Para tentar sair do buraco, ele arranja um emprego como professor de roteiro em uma universidade no interior de Nova York.
Durante as aulas, Keith se apaixona por Holly Carpenter (Marisa Tomei), uma mãe solteira que decide assistir às suas aulas.
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