Um escritor (Chris Evans) mantém seus relacionamentos de forma casual, sem criar grandes sentimentos pelas suas pretendentes. As coisas começam a mudar quando ele é obrigado a escrever uma comédia romântica, algo que foge dos seus livros de ação. Ele também conhece uma garota (Michelle Monaghan), pela qual acaba apaixonando-se. O problema? Ela é já é noiva. O escritor então começa a expôr seus sentimentos para conseguir livrá-la do casamento e enfim viver um grande amor.
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