Na década de 1930, Bobby (Jesse Eisenberg) é um jovem aspirante a escritor que resolve se mudar de Nova York para Hollywood e ingressar na indústria cinematográfica com a ajuda de seu tio Phil (Steve Carell). Enquanto aguarda uma oportunidade, ele se envolve com Vonnie (Kristen Stewart), a secretária particular de seu tio, mas ela mantém um relacionamento secreto.
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