Na Nova York de 1950, Lionel Essrog (Edward Norton) é um solitário detetive particular com Síndrome de Tourette. Com poucas pistas, ele está investigando o assassinato de seu amigo e mentor, Frank Minna (Bruce Willis). Com uma mente obsessiva, Lionel transita por vários meios da cidade e consegue desvendar segredos escondidos que mantém o equilíbrio de toda a cidade.