Dorothy e Toto são levados de volta a OZ para tentar salvar seus velhos amigos, o Espantalho (Dan Aykroyd), o Leão (Jim Belushi) e o Homem de Lata (Kelsey Grammer) de um novo vilão diabólico, Jester (Martin Short), o irmão malvado da Bruxa Má do Oeste. Desta vez, Wiser a coruja (Oliver Platt), Marechal Mallow (Hugh Dancy), Princesa China (Megan Hilty) e Tugg o rebocador (Patrick Stewart) vão se juntar a Dorothy em sua última viagem mágica para restaurar a ordem e a felicidade na Cidade das Esmeraldas.