Christopher Robin não é mais aquele menino que adorava aventurar ao lado de Ursinho Pooh e outros adoráveis animais no Bosque dos 100 Acres. Agora um homem de negócios, ele cresceu e perdeu o rumo de sua vida. No entanto, seus amigos de infância decidem ir ao mundo real para ajudá-lo a se lembrar que aquele amável e divertido menino ainda existe em algum lugar.